Дженнифер Энистон стала героиней свежей кавер-стори журнала WSJ Magazine. Актриса снялась в фотосессии и дала изданию интервью, рассказав о личной жизни. Так, она призналась, что романтические отношения — это та область, в которой она не особенно сильна. Актриса считает, что ей сложно строить близкие отношения из-за опыта её родителей, которые развелись, когда она была ребёнком. "Когда я видела, какие отношения в моей семье, мне не приходила в голову мысль: "О, не могу дождаться, когда и у меня так будет".

Энистон считает, что пример родителей негативно повлиял на неё: "Для меня отношения всегда были чем-то сложным. Наверное, потому что по натуре я одиночка". Актриса говорит, что ей "всегда было легче быть одной", а тяжелее всего в отношениях даются компромиссы: "Мне не нравится сама идея того, что ты должен жертвовать собой или своими потребностями [для другого], я просто не понимаю, как это делать. У меня нет никакого опыта во взаимоотношениях, построенных по принципу "брать и отдавать".

Энистон рассказала, что отношения для неё — это "по-прежнему вызов", а её главный принцип — "не бояться говорить, что тебе нужно и чего ты хочешь".

Дженнифер Энистон дважды была замужем. Первым мужем актрисы стал Брэд Питт. Звёзды были женаты с 2000 по 2005 год и считались одной из самых красивых и обсуждаемых голливудских пар того времени. Их развод обсуждался столь же громко, поскольку Брэд Питт, по слухам, увлёкся Анджелиной Джоли, ещё когда был женат на Энистон. Энистон тяжело переживала расставание, о чём сама рассказывала в интервью. Питт как-то заявил, что был несчастлив в браке с ней, разразился скандал, и актёру пришлось извиняться перед бывшей женой — в своё оправдание он сказал, что его "не так поняли". Однако сейчас, как рассказывают инсайдеры, у Питта и Энистон хорошие отношения. Некоторые даже до сих пор надеются, что они — теперь, когда Питт развёлся и с Джоли, — будут вместе.

После расставания с Брэдом Питтом у Дженнифер Энистон было несколько романов, в 2011 году она начала встречаться с актёром Джастином Теру, за которого вышла замуж через четыре года. Ещё три года спустя они расстались, но остались друзьями. Сегодня актриса, которой 54 года, одинока: в интервью она пошутила, что сейчас спит "только со своими собаками". Детей у Энистон нет: актриса рассказывала, что много лет пыталась забеременеть и прошла через всевозможные процедуры, но ничего не помогло.